Najstarsze ślady człowieka na obszarze LGD odkryto na terenie dzisiejszego Drawna i okolic. Pochodzą z paleolitu (ok. 9 tys. lat temu). Specyficzny charakter terenu z dużą ilością rzek, jezior i lasów zapewniał obfitość ryby i zwierza. Ukształtowanie terenu sprzyjało zakładaniu osad i ich obronie. We wczesnym średniowieczu tereny omawianego obszaru były zasiedlone przez plemiona pomorskie. W okresie od VII do XII wieku w okolicach jeziora Drawsko i górnego biegu rzeki Drawy istniało skupisko osadnicze składające się, z co najmniej siedmiu grodzisk i 20 osad otwartych. Badania archeologiczne pozwoliły przyjąć, że istniała tu zorganizowana jednostka terytorialna, którego głównym ośrodkiem był gród w Drahimiu (obecnie Stare Drawsko).W VII w. powstał słowiański gród i osada na miejscu dzisiejszego Drawska Pomorskiego.  W miejscu, gdzie obecnie znajduje się Kalisz Pomorski istniał gród słowiański już w VIII wieku, a obok niego osada rybacko-rolnicza. Gród był położony obronnie, między jeziorami i bagnami.

Wpływy polskie były na tym terenie bardzo silne: Władca Wielkopolski Przemysł I (1220-1257), ojciec Przemysława II króla Polski zajął Kalisz nad Prosną i właśnie stąd zabrał osadników, przenosząc ich nad Drawicę do osady Nova Calisia. Takie były początki Kalisza Pomorskiego i stąd się wzięła jego obecna nazwa.

Przez dzisiejsze terytorium Pojezierza Drawskiego przebiegały szlaki handlowe: "Bursztynowy" i "Solny". Dogodne warunki naturalne sprzyjały osadnictwu w obrębie Noteci i Drawy.

Templariusze, Joannici, Krzyżacy

Przemysław II książę Wielkopolski i Krakowa, w 1286 roku nadał ziemie wokół jeziora Drawsko rycerskiemu zakonowi templariuszy. Na siedzibę nowo utworzonej komandorii, wybrano miejsce przy istniejącej starej osadzie słowiańskiej, którą nazwano Tempelburg (dzisiejszy Czaplinek). Nazwa miasta w brzmieniu Czaplyn pojawiła się po raz pierwszy w 1368 roku na dokumencie króla Kazimierza Wielkiego i tą datę przyjmuje się za rok założenia Czaplinka. Teren Pojezierza Drawskiego leżał na drodze królewskiej łączącej Brandenburgię z Państwem Krzyżackim Myślibórz z Tczewem. Przez m. in. Kalisz Pomorski w  obydwu kierunkach dążyli kupcy, a na wschód szli rycerze wspomagający zakon krzyżacki. Krzyżackie wpływy odnotowały wszystkie istniejące w średniowieczu miasta obszaru: Złocieniec, Drawsko Pomorskie, Drawno. W 1455 r. Kalisz – wykupiony od Krzyżaków - wrócił do Brandenburgii.

Starostwo Drahimskie

Szczególnie ciekawą historię ma terytorium wokół dzisiejszego Czaplinka. W VII w. na niewielkiej wyspie Drahim powstało obronne grodzisko. Wybudowano warownię, strzegącą drogi lądowo-wodnej z Poznania do Kołobrzegu. W 1345 na wyspie, połączonej już z lądem stałym dwiema groblami, joannici wybudowali strażnicę z kamienia, cegły i drewna.. Zamek pełnił funkcje obronne. Jak wykazały późniejsze badania – w zamku istniała mennica, gdzie bito fałszywe monety innych państw. Drahim od XIII w przechodził z rąk do rąk. Na pocz. XIV w. został zajęty przez Nową Marchię. Dopiero w 1368 Król Polski Kazimierz Wielki przyłączył Drahim do Polski. W Drahimiu swą siedzibę miał starosta drahimski. Starostwo należało do województwa poznańskiego, zaś parafia do poznańskiej diecezji.

Podczas potopu szwedzkiego dochody starostwa drahimskiego przekazano w zastaw na rzecz elektora Fryderyka Wilhelma, w zamian za pomoc. Nie otrzymawszy pieniędzy  elektor zdobył siłą Drahim (1668). Zatrzymał też starostę, Dymitra Wiśniowieckiego. Kiedy szlachta miała w 1673 r po śmierci Michała Korybuta Wiśniowieckiego wybrać nowego władcę elektor używał Drahimia, obok Bytowa, Lęborka i Elbląga jako kartą przetargową w zamian za wybór jego syna, Karola Ernesta. Dzięki uchwale sejmu grodzieńskiego w 1726 r. Drahim miał być wykupiony przez województwa poznańskie i kaliskie. Jednak zebrane pieniądze sprzeniewierzyli zausznicy króla Augusta II.

Region pogranicza

Ziemie te, w niemal tysiącletnich udokumentowanych dziejach, pierwotnie słowiańskie, były terenem ekspansji zakonów rycerskich (Templariuszy, Joannitów, Zakonu Krzyżackiego), Księstwa Pomorskiego, książąt Wielkopolski, Cesarstwa Niemieckiego, Królestwa Polskiego, Brandenburgii, Szwecji, były pograniczem polsko-pomorsko-brandenburskim, polsko-pomorsko-krzyżackim, polsko-pruskim i polsko-niemieckim, teatrem wielu konfliktów lokalnych i wojen, obszarem gospodarczej emigracji niemieckiej (Ostflucht) i polskiej imigracji w XIX/XX w., współistnienia różnych tradycji religijnych (katolicyzm, protestantyzm), a także przenikania się wpływów kulturowych niemieckich, szwedzkich, polskich.

Okres wojny trzydziestoletniej (1618-1648) należał do najgorszych w dziejach pogranicza. Przemarsze wojsk wszystkich walczących armii, rabunki, napady i kontrybucje, wreszcie zaraza zubożyły niezmiernie ludność miast i wsi.

Przemarsz wojsk napoleońskich od lutego 1807 r. (wojska generała Łubieńskiego). W ciągu następnych lat kwaterowały tu dziesiątki tysięcy żołnierzy. Katastrofa Wielkiej Armii i jej odwrót spod Moskwy miały swój finał w Szczecinku. W zbiorowych mogiłach pochowano tu wielu żołnierzy zmarłych z zimna i wyczerpania.

Rody pomorskie

Od Drawna po Szczecinek przez wieki majątki, wsie i miasta pozostawały w rękach wielkich rodów pomorskich. Do posiadłości rodzinnych Wedlów należał Kalisz Pomorski. (wielkopolska linia rodu Wedlów zmieniła nazwisko na Tuczyński stąd pobliskie miasteczko nosi nazwę Tuczno). Krzyżacy w 1518 r. sprzedali Złocieniec rodzinie von Borcie, mającej rozległe posiadłości na całym Pomorzu. Pałac w Siemczynie został wzniesiony przez rodzinę Goltzów (w latach 1722-28). Potem przejęli go kolejni właściciele: von Arnimowie. Właściciel Połczyna von Bredow miał w dyspozycji wiele majątków, tak jak rodzina von Krockow, czy von Manteufflów, von Kleistów, von Glasenappów.

Nazizm i II wojna światowa

Na dzisiejszym obszarze LGD rząd III Rzeszy realizował politykę przygotowań do wojny. Na ziemiach tych powstały obiekty, które miały wpływ na rozwój regionu. Powstały wielkie poligony wojskowe, w latach 30-tych zbudowano od podstaw Borne Sulinowo, czyli bazę wojskową będącą zapleczem poligonu, koszarami i lokalizacją Szkoły Artylerii Wermahtu. W 1933 r. rozpoczęto budowę Wału Pomorskiego.

Również stąd we wrześniu 1939 r. ruszył na Polskę XIX Korpus Armijny gen. H. Guderiana.

Ziemia Drawska była miejscem ciężkich walk w związku z radziecką ofensywą, dążącą do przełamania Wału Pomorskiego. Zniszczone miasto zostało zdobyte 4.03.1945 r. przez polskich żołnierzy z 11 Pułku Piechoty 4. DP im. J. Kilińskiego.